O São Paulo estreou na Copa Sul-Americana com vitória suada: 1 a 0 sobre o Boston River, no Estádio Centenário, em Montevidéu, partida disputada em 7 de abril de 2026 sob chuva e vento fortes. O gol solitário saiu aos 15 minutos do segundo tempo, com Bobadilla, depois de uma ação individual que definiu o placar.
As condições climáticas deterioraram a qualidade técnica do jogo. A bola ganhava altura em saídas de meta e o campo dificultava o controle e a finalização. Mesmo assim, o Tricolor foi superior na maior parte do tempo, buscando as jogadas pelos lados e levando perigo em chutes de Ferreira, ambos defendidos com segurança pelo goleiro Antúnez.
Vitória necessária, mas com futebol que ainda não convence em plena Sul-Americana.
O primeiro tempo trouxe pouca objetividade uruguaia; na etapa final o São Paulo chegou a comemorar um gol de Cauly anulado por impedimento antes de Bobadilla resolver. Após o lance, o ritmo caiu e as chances passaram a ser raras. Tetê, que entrou e tentou agitar, criou desequilíbrio mas não teve oportunidades claras para ampliar.
O resultado garante três pontos e coloca o time paulista provisoriamente na segunda posição do grupo — o O'Higgins venceu o Millionários e lidera. Para o Boston River, a estreia termina zerada. A leitura é simples: vitória necessária e útil, porém construída sem convencer plenamente, sobretudo diante de um adversário limitado e em cenário que exigia mais controle coletivo.
Do ponto de vista prático, o êxito fora de casa ainda deixa questões em aberto para Roger Machado: como manter a posse e a eficácia ofensiva em adversidades e contra rivais mais organizados. A estreia funciona como alívio imediato, mas não reduz a necessidade de ajustes para as próximas partidas da fase de grupos.
O triunfo fora de casa dá pontos, mas expõe dependência de jogadas individuais em dias difíceis.